Ese mismo año, la Corona decide permitir a particulares que realicen viajes de descubrimiento. Después de capitular en Sevilla con el todopoderoso obispo Fonseca en nombre de los Reyes Católicos, el 19 de noviembre de 1499, salió Vicente Yáñez del Puerto de Palos con cuatro pequeñas carabelas, por propia iniciativa y a sus expensas. Le acompañaban gran cantidad de parientes y amigos, entre ellos, como escribano, Garcí Fernández, el famoso físico de Palos que apoyó a Colón cuando nadie lo hacía, sus sobrinos y capitanes Arias Pérez y Diego Fernández Colmenero, hijo primogénito y yerno, respectivamente, de Martín Alonso, su tío Diego Martín Pinzón con su primos Juan, Francisco y Bartolomé, los prestigiosos pilotos Juan Quintero Príncipe, Juan de Umbría, Alonso Núñez y Juan de Jerez, así como los marinos Cristóbal de Vega, García Alonso, Diego de Alfaro, Rodrigo Álvarez, Diego Prieto, Antón Fernández Colmenero, Juan Calvo, Juan de Palencia, Manuel Valdobinos, Pedro Ramírez, García Hernández y, por supuesto, su hermano Francisco Martín Pinzón.
Fue nombrado gobernador:
Conviene a saber: en remuneración de los seruicios e gastos e los daños que se vos recrecieron en el dicho viaje, vos el dicho Bicente Yáñes, quanto nuestra merced e voluntad fuere, seades nuestro Capitán e Governador de las dichas tierras de suso nonbradas, desde la dicha punta de Santa María de la Consolación seguyendo la costa fasta Rostro Fermoso, e de allí toda la costa que se corre al Norueste hasta el dicho río que vos possistes nonbre Santa María de la Mar Dulce, con las yslas questán a la boca del dicho río, que se nonbra Mariatanbalo; el qual dicho oficio e cargo de Capitán e Governador podades vsar e exercer e vsedes e exercedes por vos o por quien vuestro poder oviere, con todas las cosas anexas e concernientes al dicho cargo, segund que lo vsan e lo pueden e deven usar los otros nuestros capitanes e governadores de las semejantes yslas e tierra nuevamente descubiertas.
El relato de este viaje aparece en varias crónicas. De ellas, las Décadas del Nuevo Mundo, escritas en 1501 por el milanés Pedro Mártir de Anglería, son las más cercanas en el tiempo y basadas en informes de testigos presenciales, entre ellos el propio Vicente Yáñez, pero, sobre todo, Diego de Lepe, el capitán palermo que hizo un viaje "gemelo" del de Pinzón, salió de Palos un mes y medio o dos meses después y siguió su rumbo hasta adelantarle en el río Amazonas. También es bastante interesante la versión del Gonzalo Fernández de Oviedo en su Historia General y Natural de las Indias, pues "conoció y trató" a Pinzón que le proporcionó muchos de los datos que narra. En cuanto a las respectivas Crónicas del padre Bartolomé de las Casas y Antonio de Herrera, se basan la de fray Bartolomé en Anglería y la de Herrera en el dominico .
En su peculiar y florido lenguaje, Pedro Mártir de Anglería nos informa de que, pasadas las Canarias y las islas de Cabo Verde, las naves de Vicente Yáñez tomaron rumbo sudoeste hasta perder de vista la Estrella Polar. Por primera vez, los marinos españoles pasaban el ecuador y se adentraban en el Hemisferio Sur. Contingencia grave, porque lógicamente no sabían guiarse por las estrellas del cielo austral.
Oviedo no relata el viaje. En cuanto a Las Casas, sigue sustancialmente a Anglería, aunque con más austeras expresiones, afirmando que "tomado el camino de las Canarias y de allí a las de Cabo Verde, y salido de la de Santiago, que es una dellas, a 13 días de enero de 1500 años, tomaron la vía del Austro y después al Levante, y andadas, según dijeron, 700 leguas, perdieron el Norte y pasaron la línea equinoccial. Pasados della, tuvieron una terribilísima tormenta que pensaron perecer; anduvieron por aquella vía del Oriente o Levante otras 240 leguas". Herrera dice lo mismo, pero hace constar, cuando narra el paso de la línea equinoccial, que Vicente Yáñez fue "el primer súbdito de la Corona de Castilla y de León que la atravesó".
Por fin, nos dice Anglería, "el 26 de enero vieron tierra desde lejos, y observando la turbiedad del agua del mar, echaron la sonda y hallaron una profundidad de 16 codos, que vulgarmente llaman brazadas. Acercáronse y desembarcaron y, habiendo permanecido allí dos días, pues no encontraron en ese tiempo hombre alguno por más que vieron huellas suyas en la playa, grabaron en los árboles y rocas próximas al litoral los nombres de los Reyes y los propios, con noticia de su llegada, y se marcharon".
Nada más. Asombrosa la parquedad de palabras del exuberante Pedro Mártir, sobre todo comparada con la anterior parrafada y con lo que del mismo hecho dice Las Casas cuando afirma que el "26 de enero vieron tierra bien lejos; ésta fue el cabo que agora se llama de Sant Agustín, y los portugueses la Tierra del Brasil: púsole Vicente Yáñez entonces por nombre Cabo de Consolación".
El fraile sevillano insertó en su obra dos afirmaciones muy importantes: primero, que el cabo al que llegó Pinzón y bautizó como Consolación era el cabo conocido como San Agustín. Segundo, que Vicente Yáñez tomó posesión de la tierra. Fray Bartolomé sigue el relato del milanés, pero no duda en completarlo con las informaciones y convicciones que ha ido recopilando en el transcurrir de los años. Para él no existía la menor duda: el Cabo de Santa María de la Consolación era el de San Agustín, primera tierra descubierta en el Brasil por Vicente Yáñez Pinzón, que tomó posesión de ella.
Ante la actitud hostil de los indígenas, deciden izar las velas y seguir navegando hasta que llegaron a otro río, pero no con suficiente profundidad para ser recorrido con las carabelas por lo cual enviaron a tierra para reconocerla cuatro esquifes de servicio con hombres armados. Éstos vieron sobre una eminencia próxima a la costa una multitud de indígenas, a quienes, enviando delante un soldado de infantería invitaron a tratar. Pareció que ellos intentaban apoderarse y llevarse consigo a nuestro hombre, pues así como éste les había arrojado para atraerlos un cascabel, ellos, desde lejos, hicieron otro tanto con un palito dorado de un codo; y al inclinarse el español para cogerlo, rodeáronlo rápidamente con ánimo de apresarlo; pero nuestro infante, protegiéndose con el escudo y la espada de que estaba armado, se defendió hasta que sus compañeros lo ayudaron con los botes.
El triste resultado de este primer enfrentamiento cruento fueron, según todos los cronistas, ocho españoles muertos y más de una docena de heridos, siendo entre los indígenas bastante más numerosas las bajas. Los cronistas coinciden en la narración, con la matización de Oviedo, quien dice que fue una "pieza de oro labrada" lo que usaron los indios como cebo.
De este episodio deducen algunos autores, aventuradamente, que los indígenas conocían la ambición de oro de los cristianos. En primer lugar, el "palito de oro" que, poco a poco, de cronista en cronista, pasó a ser "pieza de oro labrada" no fue recuperado, por lo que nunca sabremos si de verdad era oro o no. Sin embargo, este hecho, así como una cruz encontrada por la expedición de Diego de Lepe, y que según el profesor Juan Manzano no les hubiera sorprendido tanto, ni Juan de la Cosa la hubiera reseñado en su famoso mapa, si hubieran creído que la habían colocado allí los hombres de Yáñez, son los endebles argumentos con los que este autor pone en duda que el verdadero descubridor del Brasil fuera Pinzón, y atribuya, sin más, dicho mérito a la expedición del portugués Duarte Pacheco en 1498, que nadie sabe exactamente a dónde fue, porque las circunstancias políticas aconsejaron mantenerla en secreto.
Una hipótesis con la que, según el historiador Julio Izquierdo Labrado, no podemos estar de acuerdo por ser demasiado aventurada y gratuita, no sólo porque los argumentos, repetimos, son muy endebles, sino porque el secreto y el descubrimiento no son conceptos que se lleven bien. Descubrir no es sólo llegar, es tomar posesión, grabar nombres, dejar constancia de que se ha llegado, hacer que un escribano levante acta del acontecimiento, saber con mayor o menor exactitud a dónde se ha llegado, medir, cartografiar y, sobre todo, informar a reyes, cosmógrafos, cronistas, marinos, por citar algunos oficios, y público en general, de tal manera que las tierras a las que se ha llegado se incorporen al general conocimiento de la cultura, de la civilización que envía esa expedición. Eso es descubrir. Y eso no sucedió a partir de la llegada, si es que llegó, de Duarte Pacheco a la costa brasileña, sino de Vicente Yáñez Pinzón, único marino que merece el título de descubridor del Brasil. Título que, por cierto, no le escatimaron ni discutieron, como veremos, sus contemporáneos, ni españoles, ni portugueses.
Tampoco nadie le disputó el título de descubridor y primer explorador del río Amazonas, lugar donde tuvo lugar el enfrentamiento relatado, en la boca del Pará, y del que se marcharon entristecidos a causa de los muertos, hasta llegar a lo que creyeron otro río que se encontraba a 40 leguas. En realidad, como ya afirma Oviedo en su crónica, se trataba de la otra orilla, la otra boca del inmenso Amazonas. Asombrados comprueban que el agua dulce se introduce 40 leguas en la mar, y renuevan toda el agua de sus vasijas. Decididos a investigar el secreto de un río tan poderoso, se dirigen hacia él y, según Anglería, descubrieron que desde unos grandes montes se precipitaban con gran ímpetu ríos de rápidas corrientes. Dicen que dentro de aquel piélago hay numerosas islas feraces por la riqueza de su suelo y llenas de pueblos. Cuentan que los indígenas de esta región son pacíficos y sociables, pero poco útiles para los nuestros, ya que no consiguieron de ellos ningún provecho apetecible, como oro o piedras preciosas; en vista de ello, se llevaron de allí 30 cautivos. Los indígenas llaman a dicha región Mariatambal; empero, la situada al oriente del río se dice Camamoro, y la occidental Paricora. Los indígenas indicaban que en el interior de aquella costa existía cantidad no despreciable de oro.